L'ultima tappa destinata agli sprinters va al veronese Andrea Guardini, che con una volata imperiosa batte Cavendish e Ferrari. Dopo 3 km se ne vanno in quattro: Pagani, De Negri, Clement e Boaro. A 67 dall'arrrivo la Sky riprende i fuggitivi e Cavendish si aggiudica così il traguardo volante, rinforzando il primato nella classifica a punti. Subito dopo il traguardo volante se ne vanno altri quattro: Kaisen, Keizer, Clement e Delage, che guadagnano una quarantina di secondi sul gruppo.
Francesco Chicchi, velocista dell'Omega Pharma QuickStep, oggi secondo al traguardo di Montecatini Terme dietro a Roberto Ferrari: «La gamba era ed è buona, ci abbiamo provato. Ora restano le tappe di Cervere, che però è breve e con un Gpm in partenza, e quella di Vedelago. Son rimasti due colpi, speriamo bene»
La tappa Bartali, la più lunga del Giro, da Assisi a Montecatini Terme (255 km), va a Roberto Ferrari. Partono dopo 10 km Sáez de Arregi, Delage, Kaisen, Boaro, Denifl. In un primo momento c'è anche Simone Ponzi ma il portacolori dell'Astana si fa presto riassorbire. I 4 resistono fino ai -30 km quando Boaro scatta e si porta in testa, solo il basco Saez de Arregi prova a resistere.
È di Mark Cavendish la quinta tappa del Giro d'Italia. Subito fuga a 4, con Brian Bulgac, Olivier Kaisen (Lotto-Belisol), Alessandro De Marchi (Androni-Venezuela) e Pierpaolo De Negri (Farnese Vini-Selle Italia). Vantaggio massimo oltre i 6'. Ai -40 km dal traguardo la Garmin-Barracuda del leader Ramunas Navardauskas si mette a tirare ed il gruppo si avvicina ai fuggitivi. Ai -37 caduta che coinvolge, tra gli altri, Phinney, Boaro e Lucas Sebastian Haedo.
Francesco Chicchi, esperto velocista della Omega Pharma-Quick Step, quest'anno ha già vinto tanto, e al Giro d'Italia proverà a mettere la ciliegina sulla torta: «Il sogno sarebbe vincere a Montecatini, vicino a casa mia, ma non sarà facile. Penso però che anche nelle prime tappe in Danimarca potrei provare a fare qualcosa di interessante».