Inizia la Cipressa ed i fuggitivi la imboccano con 2'11". Maarten Tjallingii (Belkin) e Marc De Maar (Unitedhealthcare) restano in testa, mentre Matteo Bono (Lampre-Merida) perde contatto. Dietro si muovono i Bardiani-CSF Inox, oltre alla Lotto Belisol di André Greipel. Alessandro De Marchi allunga con Peter Sagan a ruota, ma la Giant-Shimano risponde con Simon Geschke che pilota John Degenkolb. Vincenzo Nibali scatta da solo ai -25 e guadagna sul gruppo, sempre tirato dalla Cannondale. In cima si staccano Démare, Hushovd e Belletti, mentre Cavendish stringe i denti.
Il freddo, la pioggia e la fatica si fanno sentire dopo oltre 250 chilometri. In testa alla Sanremo troviamo ora solo 3 corridori: Maarten Tjallingii (Belkin), Matteo Bono (Lampre-Merida) e Marc De Maar (Unitedhealthcare), ma su Capo Cervo si assiste al ritiro di Diego Ulissi, alla vigilia outsider in casa Lampre-merida. Lasciano la corsa anche Keukeleire, Hivert, ma soprattutto un paio di uomini Omega Pharma-Quick Step molto importanti per Cavendish: Mark Renshaw e Michal Kwiatkowski, vincitore della Strade Bianche.
Mancano 82 km alla Sanremo, con i fuggitivi che hanno superato Capo Noli (ed il tratto critico, con la villetta che ha messo in dubbio il passaggio fino a due giorni fa). Pioggia battente sulla corsa e da poco anche sul traguardo. Ritirato dopo una caduta il Bardiani-CSF Inox Filippo Fortin.
Déjà vu! La Milano-Sanremo ci riporta indietro di dodici mesi, quando il gruppo fu fermato ad Ovada per la neve. Oggi il plotone ha incontrato sin da subito pioggia, con basse temperature e grandine nei dintorni di Ovada e Masone. Salendo verso il Passo del Turchino 4.5 gradi.
Primo abbandono di un certo rilievo alla Classicissima, con il veloce portacolori della Movistar, José Joaquín Rojas, che lascia dopo nemmeno 60 km percorsi. La gara di Rojas, in buonissima forma alla Parigi-Nizza (chiusa al 4° posto nella generale, con un 3° posto a Magny-Cours ed un 2° proprio sulla Promenade des Anglais), non è in realtà mai iniziata: caduto nel tratto neutralizzato che dal centro di Milano portava al km 0, è stato sconfitto dal dolore ad un gomito.
Partita l'edizione numero 105 della Milano-Sanremo, 294 km che da Via della Chiesa Rossa (periferia sud di Milano), porteranno il gruppo su Lungomare Italo Calvino, sulla nuvolosa riviera ligure di ponente. I primi ad evadere dal gruppo, poco dopo il km 10, sono stati Maarten Tjallingii e Jan Barta, presto raggiunti da Nicola Boem, Antonino Parrinello e Marc De Maar. Con 18" sul gruppo dopo 15 km, a questi cinque si sono aggiunti Matteo Bono e Nathan Haas.
I successi di Carlos Betancur alla Parigi-Nizza e di Alberto Contador alla Tirreno-Adriatico proiettano AG2R La Mondiale e Tinkoff-Saxo ai piani alti della classifica a squadre World Tour. I francesi guardano tutti da sopra con 216 punti, mentre la squadra di Oleg Tinkov e Bjarne Riis insegue a 183 punti. Lampre-Merida terza, grazie alle prestazioni di Rui Costa in Francia. Movistar, Orica, BMC, Sky, FDJ.fr, Trek e Garmin-Sharp all'inseguimento.
La fuga del giorno ha visto tra i grandi protagonisti lo statunitense della Garmin Benjamin King, riuscito a resistere addirittura nelle battute finali, tanto da chiudere con un ottimo terzo posto: «Ogni risultato che sono riuscito ad ottenere nella mia carriera è giunto grazie a lunghe fughe come questa. Oggi poi avevo anche un grande sostegno, dal momento che la mia famiglia è arrivata qui ieri sera dagli Stati Uniti e per loro è stata anche la prima volta che venivano in Italia. Mi hanno dato sicuramente delle motivazioni in più».