Dopo tanta pianura, ecco una frazione che di strada piatta ne ha veramente poca. Il teatro saranno le colline marchigiane, con strappi, salitelle e salite vere e proprie che si susseguiranno senza soluzione di continuità. Dopo le brevi ascese non classificate come Gpm di Santa Vittoria, Montecarotto e Staffolo, si passerà alla provincia di Macerata e si salirà verso Cingoli (quasi 5 km non troppo impegnativi), poi discesa verso Cesolo e svolta a sinistra per affrontare il Passo della Cappella, salita di oltre 4 km in gran parte in sterrato. Dalla vetta (km 118) avremo una trentina di chilometri di discesa e pianura, prima di 50 km accidentatissimi e comprendenti nell'ordine le salite di Montelupone (ma non dal celebre versante già affrontato alla Tirreno-Adriatico), Morrovalle, Montegranaro, Santa Lucia: bei muri su cui il gruppo esploderà, anche se negli ultimi 20 km ci sarà spazio per qualche recupero visto che, al di là di un ultimo strappetto a poco meno di 15 km dalla fine, la strada sarà piatta, e in gran parte sviluppata sul lungomare adriatico, tra Civitanova Marche e la sede d'arrivo, Porto Sant'Elpidio.
Leaderbet.com dà come favorito assoluto per la sesta tappa Matthew Goss, già vincitore a Horsens e due volte secondo dietro l'ex compagno di squadra Cavendish. L'australiano è dato a 7.00 mentre un tris del Campione del Mondo pagherebbe 18 volte la posta in gioco. Leaderbet.com dà buone chances anche al nostro Daniele Bennati che dopo il terzo posto di ieri potrebbe piazzare la zampata nel ben più complicato finale di oggi: l'aretino è dato a 10.00. Qualche punto in più invece per altri due azzurri protagonisti delle recenti Classiche del Nord: Pozzato e Gasparotto sono infatti dati rispettivamente a 12.00 e a 13.00. Per chi volesse puntare su un nome a sorpresa Leaderbet.com dà una quota interessante (41.00) ad Aleksandr Kristoff, già due volte nella Top 10 in questo Giro.
Urbino ha ospitato il Giro d'Italia per sole tre occasioni in passato ed è una città di tappa piuttosto recente, essendo stata toccata per la prima volta nel 1982. Proprio in quell'anno partenza ed arrivo ad Urbino, con la 14a tappa che vide prendere il via da Pescara, la vittoria andò a Guido Bontempi che precedette Claudio Torelli e Pierangelo Bincoletto. Quell'edizione avrebbe visto la seconda delle tre vittoria di Bernard Hinault. Nel 1988 vincerà invece lo statunitense Andrew Hampsten ed Urbino ospitò addirittura la partenza del Giro. Prima tappa il 23 maggio, una cronometro di poco più di 9 chilometri in cui il francese Jean-François Bernard avrebbe preceduto l'elvetico Tony Rominger, specialista della disciplina, per soli 3". Il giorno successivo si partirà alla volta di Ascoli Piceno in una tappa di 230 chilometri che avrebbe visto ancora Guido Bontempi (evidente che il Giro ed Urbino lo ispirassero particolarmente) prevalere sul forte danese Rolf Sörensen. Per riavere una tappa del Giro Urbino dovrà attendere la bellezza di vent'anni. Nel 2008, infatti, la prima vittoria alla corsa rosa di Contador passò da qui; decima frazione, ancora una volta una cronometro su queste strade e bella vittoria di Marzio Bruzeghin che nella Pesaro-Urbino (39.4 km) precedette proprio Contador per soli 8" (in rosa però c'era un Giovanni Visconti alle prime armi) ed il tedesco Andreas Klöden, distanziato di 20".