Damiano Cunego aggiunge alla sua già straordinaria stagione il Giro di Lombardia, compiendo, con l'accoppiata col Giro d'Italia, un'impresa che era riuscita per ultimo a Eddy Merckx nel 1972. Con lui gioisce anche Paolo Bettini, che non si fa staccare da Davide Rebellin e vince la sua terza Coppa del Mondo (l'ultima, visto che dal prossimo anno l'Uci cancellerà la sua challenge).

Movimenti interessanti sin dalla partenza, con Bartoli, Davis, Casagrande che provano a scattare nei primi chilometri. Da un gruppo di 27 formatosi al km 18 emergono poi (al km 25) Flecha, Quinziato, Tiralongo e Rast. Lo svizzero si stacca al km 41 sulla salita di San Fedele d'Intelvi, ma poi rientrerà, insieme a Gutierrez Palacios, al km 57. Il vantaggio massimo sul gruppo viene toccato al km 70 (4'32"), mentre in mezzo ci sono Sella, Celestino e Lopez Gil (a 2'22" dai primi).

Sulla salita di Premana, al km 123, Rast e Gutierrez si staccano e vengono poi ripresi al km 138, mentre la fuga di Tiralongo, Quinziato e Flecha si conclude al km 186, poco prima del Ghisallo. Su quest'ultima salita è Basso a dettare un ritmo notevole, e il gruppo si fraziona. Bettini perde terreno mentre restano davanti circa 20 uomini. Al km 197 sono in testa in 12 (Basso, Casagrande, Evans, Fertonani, Boogerd, Nozal, Caruso, Cunego, Mazzoleni, Rebellin, Rasmussen e Joaquin Rodriguez), e Bettini è a 10".

Al km 200 Basso resta solo in testa, scollina per primo e viene raggiunto in discesa, quando anche Bettini rientra, con Frigo e altri uomini, sul gruppo dei migliori. A questo punto scattano in 6: Sosenka, Frigo, Nozal, Rasmussen, Nardello e Rodriguez guadagnano fino a 1', mentre dietro prima Basso con Cunego, poi ancora Basso da solo quindi di nuovo Cunego provano ad allungare. Rientrano una cinquantina di uomini sul gruppo dei più forti, e la Csc tira (con Jaksche) per avvicinare i 6 fuggitivi.

Il recupero in effetti c'è. Sulla salita di Civiglio (meno 19 km) Nozal se ne va da solo, mentre sugli altri piombano Vasseur e poi Basso con Boogerd e Cunego (mentre nel secondo gruppo Bettini marca da vicino Rebellin). Più tardi anche Evans riesce a portarsi sui primi, mentre viene ripreso Nozal, in prossimità del Gpm.

Sulla discesa Cunego prova ad andarsene, guadagna anche 8", ma al primo passaggio da Como viene ripreso dagli altri fuggitivi, Basso in testa. Sulla salita di San Fermo proprio Basso si mette in testa e la sua azione fa male a tutti: solo Boogerd ed Evans resistono alla sua ruota. A 6 km dal traguardo Cunego decide di lasciare la sua compagnia e di portarsi, da solo, sul terzetto di testa: scollina a 5" dai primi e li riprende in discesa, ai 4 km, mentre poco dopo anche Nardello riesce a raggiungere i fuggitivi (a meno 2 dal traguardo), dopo che Boogerd ha provato un timido allungo.

Agli 800 metri Nardello prova ad anticipare lo sprint, ma il suo è uno scatto che non fa la differenza. Lo riprendono, ai 350 metri Basso guida la fila dei 5, Cunego esce dalla sua ruota ai 200 metri, Boogerd pare poter rimontare ma è solo un'impressione: l'olandese si deve accontentare dell'ennesimo secondo posto della sua carriera, Cunego vince con merito tra l'entusiasmo generale