Definirla tappa appenninica è forse un azzardo, ma i tanti saliscendi che caratterizzeranno praticamente tutta la frazione, e le infinite curve che renderanno il percorso tecnicissimo, saranno un terreno più che fertile per chi vorrà tentare la sorte con una fuga da lontano. Quattro Gran Premi della Montagna previsti in terra marchigiana prima dell'arrivo, anch'esso all'insù. Una frazione che si annuncia dispendiosissima per le squadre dei favoriti, malgrado non si superino mai i 500 metri di altitudine.
Nella prima tappa veramente adatta alle fughe, è ovviamente difficile trovare un nome secco per la vittoria parziale. Betclic.it propone il riscatto di due assi del pedale italiano finora piuttosto in ombra come Danilo Di Luca e Giovanni Visconti, entrambi quotati a 9. Interessanti anche le quotazioni Betclic.it di Jérôme Pineau (a 18), attaccante nato e perfettamente tagliato per un percorso così nervoso, Ángel Vicioso, adatto anche ad un arrivo di gruppetto (a 26), Stefano Pirazzi (a 30) e Rinaldo Nocentini, anche lui alla ricerca della giornata perfetta (a 35).
La città di Castelfidardo è legata ad un'importante manifestazione marchigiana, che è stata dilettantistica, internazionale e poi professionistica, e che purtroppo oggi è sparita. Stiamo parlando della 2 Giorni Marchigiana, che altro non era che l'abbinamento del Trofeo Città di Castelfidardo col GP Fred Mengoni nel periodo agostano. Il Trofeo Città di Castelfidardo ha una storia più antica e nasce come corsa dilettanstica abbastanza facile. La prima edizione risale al 1981 ed ha visto vincere Giuseppe Petito, fratello maggiore del più noto Roberto. Poi toccherà a Saligari nel 1985, Cipollini nel 1988, Baldato nel 1990, Loda nel 1993, Biagio Conte 1995, Moreno di Biase nel 1996; insomma un parterre di futuri velocisti. Nel 2001 viene affiancato il più duro GP Fred Mengoni, che nella prima edizione è corsa dilettantistica e viene vinta da Fabio Bulgarelli. Dal 2002, sotto la gestione del GS Emilia la 2 giorni diventa una kermesse professionistica a tutti gli effetti, con classifica combinata delle 2 prove come al Trittico Lombardo, e nella sua pur breve storia vedrà grandi protagonisti alzare le braccia: già nel 2002 la Saeco vince a mani basse con Fabio Sacchi la prima e con Danilo Di Luca la seconda. La Saeco dominerà il Mengoni per i 2 anni successivi, col compianto Galletti e Damiano Cunego astro nascente, mentre Castelfidardo verrà vincere Sella nel 2004 e Fischer nel 2005 (nella foto). Nel 2007 però l'incantesimo è già finito e la 2 giorni ritorna una corsa dilettantistica, col Gp Industria e Artigianato Città di Castelfidardo che sostituisce il GP Fred Mengoni. Questa nuova combinazione durerà 2 anni (con vittoria di Malori del GP Castelfidardo nel 2008), previo definitivo annullamento nel 2009.
Vanta un solo precedente come arrivo di tappa del Giro. Correva l'anno 1995 e nella cittadina che vanta una spiaggia lunga quasi queattro chilometri s'impose Filippo Casagrande precedendo Rolf Sörensen ed Erik Breukink. La maglia rosa era già dalla seconda tappa sulle spalle dell'elvetico Tony Rominger. Dopo la prima frazione vinta da Cipollini, con relativa maglia rosa, la crono di Assisi avrebbe consegnato il simbolo del primato a Rominger. L'esperto svizzero della Mapei sarebbe stato inattaccabile dagli avversari, conservando la leadership sino a Milano. A Tortoreto Lido, quel 17 Maggio 1995, precedeva in classifica Maurizio Fondriest e Francesco Casagrande, il fratello di Filippo che qui vinse la tappa. A Milano Rominger precederà Berzin ed Ugrumov, relegati tutti a più di 4' di distacco.